Els aminoàcids

Després de la petita introducció a la bioquímica d’ahir, avui toca parlar dels aminoàcids que,  a grans trets (ara en parlarem en més detall) són els blocs que conformen les proteïnes.

Sovint sentim a parlar d’aminoàcids: en l’àmbit de l’esport els aminoàcids ramificats se solen utilitzar com a suplement orientat a la recuperació muscular, durant i després de l’exercici intens. En la sèrie de posts sobre genètica i epigenètica, varem veure que les bases constructores del ADN i ARN són principalment aminoàcids, també. De fet, son un component estructural vital de la majoria d’organismes. Anem a veure doncs, en més profunditat, què són exactament?

L’estructura química

Els apunts comencen amb aquesta perla:

Des d’un punt de vista químic, els aminoàcids són àcids orgànics amb quatre substitutius en el carbó alfa (carbó adjacent al grup carboxílic)

Estan formats per:

• Grup carboxil
• Un grup amino
• Un àtom d’hidrògen
• Una cadena lateral R (característica de cada aminoàcid)

Toma ya! Comencem bé. Que caram significa això? En la primera pàgina ja trobem un dels punts obscurs dels apunts: semblen fets a base de copiar/pegar dels llibres de la bibliografia, sense tenir massa en compte que resultin entenedors per a l’alumne. Cal tenir present que no s’ha cursat química durant el primer trimestre! per tant NO hauria de ser d’esperar que siguem capaços d’entendre certes coses com aquesta, els qui tenim un bagatge nul. 

Bé, aquest és un dels motius principals pel que porto els apunts al blog: meditar sobre aquests petits contratemps i buscar-hi una solució. Bàsicament una cerca al Google i una mica de paciència 🙂

Suposo que en primer lloc caldria preguntar-se: qué és un àcid? Segons la Viquipèdia:

Un àcid és tradicionalment considerat com qualsevol compost químic que, quan es dissol en aigua, produeix una solució amb una activitat de catió hidroni major que l’aigua pura, això és, amb un pH menor que 7. A partir d’aquesta idea, la definició moderna diu que un àcid és aquell compost que dóna un catió hidrògen a un altre compost, anomenat base.

Bé, això obre noves incògnites, tornem al problema d’abans: caldria haver començat directament per una base de química.

Aquí van dos enllaços (1) (2) que ens aclareix alguna cosa més sobre solucions i teoria d’àcids i bases. Usant el concepte de pH que acaba de sortir mencionat, i que resulta una mica més amigable per al públic general, ja que a tots ens sona per sobre, la idea general seria que els àcids tenen un pH baix que el valor base (7) que fa una solució neutre, mentre que les bases tenen el ph més alt (veure imatge de la dreta). De moment fem una mica d’acte de fe i esperem que més endavant el cap ens faci un “clic” i tot ens encaixi 🙂

La següent pregunta seria: què significa que l’àcid és “orgànic”? Ui! això va sortir als apunts de l’assignatura de biologia (que estem cursant a la vegada), aquí ja podem començar a lligar conceptes. Però no he parlat d’això al blog encara. Bé, la definició més senzilla que he pogut trobar:

Els àcids orgànics difereixen dels inorgànics perquè a més de ser àcids són compostos del carboni.  (Rudolph Macy, 2005, pág 299)

Doncs això, certament la matèria orgànica es caracteritza per contenir carboni. Com deia, en parlarem més a biologia.

I sobre ‘el grup carboxil‘? Seria el nom que se li atribueix al conjunt format per un grup hidroxil (format per un àtom d’oxigen enllaçat a un d’hidrogen, representat com -OH) i un carbonil (format per un àtom d’oxígen unit a un carboni per un enllaç doble, representat com C=O). Notar lo del enllaç simple representat com un guió – o doble per dos =.

Hi ha diverses maneres de representar la geometria molecular . Les dues imatges dels costats representen el mateix grup carboxil de diferents maneres, a la dreta segons la estructura simplificada de Lewis i a l’esquerra segons la de Van deer Waals.

Tenim una part del aminoàcid doncs, la del grup carboxil. Què més? El segon element seria el ‘grup amino’. Segons Viquipèdia, altre cop:

En química orgànica, un grup amino (-NH2) és un grup funcional derivat de l’amoníac o algun dels seus derivats alquilats per derivació d’un dels seus àtoms d’hidrogen. Un compost que conté un grup amino s’anomena amina.

Sóc l’únic que li comença a fer mal el cap? Bé, ens quedarem amb que conté nitrogen enllaçat a dos àtoms d’hidrogen ja que com veurem més endavant, aquest nitrogen és una característica particular de les proteïnes que no es dona en els carbohidrats i els lípids, i guarda relació amb tot el tema de la urea, el per què de vegades se’ns diu d’evitar massa proteïna a la dieta, etc.

Després, tenim això del ‘carbó central alfa’. La tal posició alfa (α) es refereix al primer àtom unit a un grup funcional. La beta (β) designaria la 2a, etc. (veure imatge dreta). La qual cosa ens porta a la quarta característica dels aminoàcids, la de la cadena lateral.

Pel que fa a aquesta cadena R, representa un grup químic unit a un grup funcional (el que hem vist fins ara) o a la cadena principal d’una molècula orgànica. Lo del ‘R’ és una etiqueta genèrica, que s’utilitza per a generalitzar el conjunt d’aminoàcids (com una variable d’una equació, en la que depenent del seu valor, tindrem un o altre aminoàcid).

Unint tot això doncs, que ens queda? La meravellosa estructura de l’aminoàcid!

Propietats

La característica més destacada dels aminoàcids és la presència de grups àcids i grups bàsics en la mateixa molècula. Per tant, en un medi àcid es comporten com a bases, mentre que en un bàsic es comporten com a àcids. A les molècules que presenten aquesta característica se les anomena amfòteres o amfòlits.

Els aminoàcids son excel·lents tampons o amortiguadors fisiològics, gràcies a la seva capacitat de dissociació del grup carboxil, del grup amino i dels altres grups ionitzables de la seva cadena lateral. En química que una substància actua com un tampó significa que és capaç de mantenir estable el pH d’una dissolució, respecte a quan se li afegeix una certa quantitat d’àcids o bases.

Aquesta capacitat té multitud d’aplicacions, i (perla) als esportistes ens pot ajudar a comprendre el per què el bicarbonat és un dels ‘suplements’ més efectius per a augmentar el rendiment atlètic, ja que fa de tampó dels ions de hidrogen que s’acumulen com a conseqüència de dels alts nivells d’àcid làctic circulant, el que realment ens dóna aquesta sensació de cremor quan realitzem exercici per sobre de l’umbral del lactat, i ens obliga finalment a haver de rebaixar el ritme de l’activitat.

Tornant als aminoàcids, aquest comportament àcid-base és el que determinarà diverses propietats electrolítiques (vol dir de capacitat de conducció elèctrica) de les proteïnes, que depenen en gran mesura de les seves propietats biològiques.

Classificació

La cadena R pot prendre multitud de formes, això significa que existeixen centenars d’aminoàcids diferents. De tots ells, i això és important…

Només 20 aminoàcids s’utilitzen per a la formació de proteïnes

Segons si formen o no proteïnes

Des d’aquest punt de vista, tenim dos grups d’aminoàcids:

• Aminoàcids proteïnogènics o estàndards
• Aminoàcids no proteïnogènics o no estàndards

Dins el primer grup -dels que són capaços de formar proteïnes- podem separar-los també en funció de si són:

• Codificables – També anomenats universals
  Són tots aquells que s’incorporen a la proteïna sense ser modificats.
• Modificables – També anomenats particulars
  Si els anteriors pateixen alguna transformació, donen lloc a nous aminoàcids que reben aquesta denominació. Hi ha diferents tipus de modificació que poden patir. En general, el nom ve donat per l’addició d’un grup, per exemple: hidroxil, dóna lloc a hidroxilació, etc. Si voleu saber en què consisteix cada modificació, feu clic als enllaços subministrats. Jo, per salut mental, ho deixaré en la enumeració 😉

• Hidroxilació
• Carboxilació
• Fosforilació
• Glicosilació
• Condensació

Depenent de la forma del grup amino

Pel que fa als no proteïnògens, no es troben formant proteïnes en el codi genètic. Malgrat això, tenen una funció important a l’organisme, ja que tenen rols fisiològics com la formació de neurotransmissors, toxines, formació de la hemoglobina, etc. Es poden dividir en tres grups (segons els apunts, val a dir que segons la meva recerca ho he trobat de diferent manera):

• D-Aminoàcids
  Destaquen la D-Alanina i el D-Glutàmic, formant la paret cel·lular dels bacteris.
• Alfa-Aminoàcids (no proteics)
  La L-Ornintina i la L-Citrulina són importants intermediaris en el metabolisme del nitrogen i la creatina, jugant un paper important com a reserva d’energia metabòlica. també pertanyen a aquest grup la homoserina i la homocisteïna.
• ω-Aminoàcids
  Destaquen la Beta-Alanina (formant part d’alguns coenzims) i l’àcid Beta-Aminobutíric (important neurotransmissor).

A banda d’aquesta classificació, també podem classificar els aminoàcids des d’altres punts de vista.

Donant un cop d’ull als grups D, alfa i ω, aquesta seria una classificació en funció de la ubicació del seu grup amino.  Una altra forma alternativa a la D que hem vist és la forma L.

En funció de la cadena lateral

Que sigui una o altra depen de la posició de la cadena R, i en funció de la cadena, els poden classificar com:

• Neutres polars – També simplement polars o hidròfils
  Tenen com a característica que tenen afinitat amb l’aigua, poden establir enllaços amb hidrogen, fent fàcil la seva dissolució.
• Neutres no polars – També apolars o hidròfobs
  Al contrari que els anteriors, tenen poca interacció amb l’aigua, i a canvi participen en l’estructura tridimensional de les proteïnes.
• Amb càrrega negativa o àcids
• Amb càrrega positiva o bàsics

Segons la seva necessitat en la dieta

Finalment, la classificació que més ens sonarà als ‘mortals’, i més relacionada amb la nutrició, és en funció de la necessitat nutricional de l’organisme. Els podríem dividir en:

• No essencials
  Poden ser sintetitzats per l’organisme a partir d’altres nutrients, fent que no sigui estrictament necessària la seva ingesta en la dieta (la qual cosa no vol dir que no ens en puguem beneficiar en segons quins casos, per això, alguns són usats com a suplements esportius)
• Essencials
  Són tots proteïnogènics i no poden ser sintetitzats pel nostre organisme. Cal doncs, ingerir-los a través de la dieta. D’alguns d’ells, de fet, ja s’ha parlat al blog en alguna ocasió. El triptòfan, per exemple, és un important precursor de la serotonina, que com hem vist en algunes entrades és important per la regulación del son, el benestar, i va íntimament lligada amb els ritmes circadiaris.
  Bé, el 8 essencials són:

• Isoleucina
• Metionina
• Fenilanina
• Leucina
• Lisina
• Treonina
• Triptòfan
• Valina

Recapitulem amb la següent imatge:

Com és un tema una mica dens, deixo un grapadet d’images extra així com un vídeo complert en anglès perquè, la veritat, tots els que he trobat en castellà eren molt cutres. Apa, no us queixareu!

I bé, fins aquí per avui. Crec que ja m’ha quedat tot una mica més clar. Espero que a vosaltres també! Un cop coneguts els aminoàcids, podem donar el salt a les proteïnes. A la pròxima lliçó 😉

Termes relacionats:

• Exercici físic
• Perla del Dia
• Fracció d'ejecció
• Dieta
• Salut
• Bacteri
• Nutrició